MacOSのプレビューの不満
コマンド+Rで回転して保存しても変更が保存されない
非常に不便
そこでUNIXの出番
org.pdfを
時計回り（右回り）90度回転 +90
して、new.pdfをつくる
$ qpdf --rotate=+90 org.pdf new.pdf
これでOK
注意は、+90が数学における反時計周り・左回りではなく、その反対である点
qpdfはbrewでインストール
$ brew install qpdf
$ brew info qpdf
qpdf: stable 10.6.3 (bottled)
Tools for and transforming and inspecting PDF files
https://github.com/qpdf/qpdf
/usr/local/Cellar/qpdf/10.6.3 (81 files, 9.4MB) *
Poured from bottle on 2022-03-14 at 22:21:47
From: https://github.com/Homebrew/homebrew-core/blob/HEAD/Formula/qpdf.rb
License: Apache-2.0
==> Dependencies
Required: jpeg ✔, openssl@1.1 ✔
==> Analytics
install: 2,815 (30 days), 14,484 (90 days), 48,488 (365 days)
install-on-request: 2,148 (30 days), 10,922 (90 days), 33,609 (365 days)
build-error: 0 (30 days)
qpdfの詳細
https://qpdf.readthedocs.io/en/stable/cli.html?highlight=rotate#option-rotate